Trenbolon Hexahydrobenzylcarbonaat is de enige vorm van trenbolon die ooit de medicijnstatus voor mensen heeft gehad. Het werd tot 1997 in Frankrijk geproduceerd onder de naam Parabolan. Tegenwoordig wordt deze stof alleen op de illegale markt aangetroffen en is de naam overwoekerd met legendes. De redactie legt uit hoe deze ester verschilt van andere vormen van trenbolon, hoe het werkt in het lichaam en welke risico’s er aan verbonden zijn.
Wat is trenbolonhexahydrobenzylcarbonaat
Trenbolonhexahydrobenzylcarbonaat is een derivaat van de synthetische anabole steroïde trenbolon (17β-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one), waarin een cyclohexylmethylcarbonaatresidu aan de 17β-hydroxylgroep is gehecht. De naam "hexahydrobenzyl" betekent een benzylgroep met een volledig verzadigde (gehydrogeneerde) ring, d.w.z. cyclohexylmethyl.
Net als andere esters is deze verbinding een prodrug: het werkt niet op zichzelf op de receptoren, maar dient als een "pakket" voor de langzame afgifte van trenbolon. Na een intramusculaire injectie van een olie-oplossing splitsen enzymen het estergedeelte en komt vrij trenbolon in de bloedbaan.
Volgens de berekening van het molecuulgewicht bedraagt het aandeel trenbolon zelf in de massa van hexahydrobenzylcarbonaat ongeveer 66%. Dit is het laagste cijfer onder de gebruikelijke vormen van trenbolon: in enantaat is het ongeveer 71%, in acetaat is het ongeveer 87%. Dienovereenkomstig bevat hetzelfde aantal milligram verschillende esters verschillende hoeveelheden van de actieve stof.
In een informele omgeving wordt het medicijn vaak "parabolan" of kortweg "hexa" genoemd. De redactie let op: het originele Franse medicijn is al lang niet meer leverbaar, dus alles wat tegenwoordig onder deze namen wordt verkocht, is een product zonder farmaceutische controle.
Kenmerken van carbonaatester
De meeste steroïde-esters zijn esters van carbonzuren (acetaat, enantaat, cypionaat). Hexahydrobenzylcarbonaat behoort tot een andere klasse: koolzuuresters (carbonaten). Chemisch gezien bevindt de groep –O–C(=O)–O– zich tussen het steroïde en het koolwaterstoffragment, in plaats van de gebruikelijke –O–C(=O)–.
De praktische betekenis van dit verschil ligt in de snelheid van hydrolyse en lipofiliteit. Het omvangrijke cyclohexylfragment maakt het molecuul zeer lipofiel, wat de afgifte uit het oliedepot vertraagt. In de referentieliteratuur wordt hexahydrobenzylcarbonaat toegeschreven aan esters met een langdurige werking, vergelijkbaar met enantaat of langer, maar de redactie heeft geen betrouwbare farmacokinetische onderzoeken bij mensen in open toegang gevonden.
| Parameter | Acetaat | Enantaat | Hexahydrobenzylcarbonaat |
|---|---|---|---|
| Type ester | Carboxylaat, kort | Carboxylaat, lang | Carbonaat, met een cyclisch fragment |
| Aandeel trenbolon in massa | ~87% | ~71% | ~66% |
| Werkingsduur | Kort | Lang (schatting) | Lang (schatting) |
| Officiële toepassing | Veterinaire implantaten | Er was geen | Geneesmiddel voor mensen in Frankrijk tot 1997. |
Het is belangrijk om te begrijpen dat ester de farmacologische eigenschappen van trenbolon zelf niet verandert. Ongeacht de vorm werkt hetzelfde molecuul na hydrolyse. Ester bepaalt alleen hoe snel en hoe lang het in de bloedbaan terechtkomt.
Werkingsmechanisme
Vrij trenbolon bindt zich met hogere affiniteit aan de androgeenreceptor dan testosteron, zoals blijkt uit een onderzoek van Bauer et al (2000). Het "hormoonreceptor"-complex dringt de celkern binnen en reguleert het werk van genen die verband houden met de eiwitsynthese. In de spieren manifesteert dit zich door een toename van de synthese van contractiele eiwitten en een toename van de massa van vezels.
Trenbolon heeft ook een uitgesproken affiniteit voor de progesteronreceptor en een lage affiniteit voor geslachtshormoonbindend globuline. Het wordt niet gearomatiseerd tot estradiol en wordt niet versterkt door 5α-reductase zoals testosteron. Duizendblad et al. (2010) beschreven dit profiel als een combinatie van hoge anabole activiteit met verminderde oestrogene activiteit.
- Androgeenreceptor: sterke agonist – anabole en androgene werking.
- Progesteronreceptor: uitgesproken affiniteit – verhoogde onderdrukking van gonadotropines.
- Aromatase: Geen substraat; estradiol wordt niet gevormd uit trenbolon.
- GZSG: zwakke binding – hoog aandeel vrije substantie.
Experimenten met dieren tonen aan dat trenbolon ook andere processen kan beïnvloeden: de afbraak van eiwitten verminderen, een wisselwerking hebben met het glucocorticoïdesysteem, de groeifactoren in de spieren beïnvloeden. Deze mechanismen zijn voornamelijk beschreven in diermodellen en in de veehouderij, en hun relevantie voor de mens is niet vastgesteld.
Omdat het actieve ingrediënt voor alle esters hetzelfde is, is het bijwerkingenprofiel van hexahydrobenzylcarbonaat over het algemeen hetzelfde als dat van acetaat en enantaat. De verschillen betreffen alleen de duur van de blootstelling en concentratieschommelingen.
Medisch verleden en huidige status
Parabolan werd geproduceerd door het Franse bedrijf Negma. Volgens farmacologische naslagwerken werd het gebruikt bij aandoeningen met eiwittekort en uitputting, in het bijzonder bij cachexie, osteoporose en in de herstelperiode na ernstige ziekten. Dit was in overeenstemming met de gangbare praktijk in die tijd, toen anabole steroïden op grote schaal werden voorgeschreven voor katabole aandoeningen.
In 1997 werd de productie van het medicijn stopgezet. Sindsdien heeft trenbolon, in welke vorm dan ook, in de grote rechtsgebieden geen geregistreerd medisch gebruik bij mensen gehad. De moderne geneeskunde gebruikt andere benaderingen met een betere wetenschappelijke basis om verspilling, sarcopenie en osteoporose te behandelen.
Trenbolon staat, ongeacht ester, vermeld op de WADA-verboden lijst in klasse S1 "Anabole stoffen". In veel landen zijn anabole steroïden gereguleerde stoffen waarvan de circulatie bij wet geregeld is. De juridische status in Oekraïne en andere landen moet in de huidige wetgeving worden gespecificeerd.
Het gebrek aan medische status heeft een directe impact op de veiligheid: er is geen huidige instructie, geneesmiddelenbewakingssysteem of kwaliteitsborging. Preparaten die onder de naam "parabolan" worden verkocht, kunnen een andere ester, een andere stof of de verkeerde concentratie bevatten.
Risico's en bijwerkingen
De risico's van trenbolonhexahydrobenzylcarbonaat zijn in essentie hetzelfde als die van andere vormen van trenbolon. De ernstigste betreft het cardiovasculaire systeem: een afname van HDL, een stijging van de bloeddruk en de hematocriet. Een onderzoek van Baggish et al (2017) bracht langdurig gebruik van anabole steroïden in verband met verminderde hartfunctie en coronaire plaques.
Trenbolon onderdrukt de hypothalamus-hypofyse-testis-as diep vanwege de combinatie van androgene en progestageenwerking. De gevolgen kunnen testiculaire atrofie, verminderde spermatogenese en langdurig hypogonadisme na onthouding zijn (Rahnema et al., 2014). Een lange ester verlengt de onderdrukkingsperiode.
Andere risico's zijn onder meer psycho-emotionele veranderingen (prikkelbaarheid, slapeloosheid, depressie na onthouding), acne en kaalheid, proteïnurie en nierbeschadiging, en voor vrouwen virilisatie met gedeeltelijk onomkeerbare veranderingen. Een Endocrine Society review (Pope et al., 2014) beschrijft deze implicaties voor anabole steroïden in het algemeen.
Daarnaast moet u rekening houden met de risico's van illegale injecteerbare medicijnen: niet-steriliteit, abcessen, complicaties doordat olie in de bloedbaan terechtkomt. Door de langdurige werking van de ester kunnen ongewenste reacties na de injectie niet snel gestopt worden.
Redactionele conclusies
Trenbolon hexahydrobenzylcarbonaat is een carbonaatester van trenbolon die ooit in Frankrijk werd vervaardigd als de menselijke drug Parabolan en in 1997 werd stopgezet.
Ester bepaalt alleen de duur en het afgifteprofiel, en de farmacologie blijft de farmacologie van trenbolon: sterke androgene werking, progestagene activiteit, geen aromatisering.
Tegenwoordig is het medicijn alleen verkrijgbaar op de illegale markt, zonder garanties op samenstelling en kwaliteit, en de risico's voor het hart, het hormonale systeem en de psyche zijn dezelfde als bij andere vormen van trenbolon.
We raden ook onze materialen aan over de geschiedenis van het ontstaan van trenbolon en het medische gebruik ervan, over de farmacokinetiek van trenbolon enantaat en over een compleet overzicht van de bijwerkingen van trenbolon.
Lijst met gebruikte literatuur
- Yarrow JF, McCoy SC, Borst SE. Tissue selectivity and potential clinical applications of trenbolone (17β-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one): a potent anabolic steroid with reduced androgenic and estrogenic activity. Steroids. 2010;75(6):377â389.
- Bauer ER, Daxenberger A, Petri T, Sauerwein H, Meyer HH. Characterisation of the affinity of different anabolics and synthetic hormones to the human androgen receptor, human sex hormone binding globulin and to the bovine progestin receptor. APMIS. 2000;108(12):838â846.
- Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. Br J Pharmacol. 2008;154(3):502â521.
- Baggish AL, Weiner RB, Kanayama G, et al. Cardiovascular toxicity of illicit anabolic-androgenic steroid use. Circulation. 2017;135(21):1991â2002.
- Rahnema CD, Lipshultz LI, Crosnoe LE, et al. Anabolic steroid-induced hypogonadism: diagnosis and treatment. Fertil Steril. 2014;101(5):1271â1279.
- Pope HG Jr, Wood RI, Rogol A, et al. Adverse health consequences of performance-enhancing drugs: an Endocrine Society scientific statement. Endocr Rev. 2014;35(3):341â375.
- World Anti-Doping Agency. The World Anti-Doping Code International Standard: Prohibited List. Montreal: WADA; акÑÑалÑна ÑедакÑÑÑ.
